¿Por qué se dificulta dimensionar correctamente lo que el usuario pide?

Problema 1: No nos hace el pedido de forma directa ni completa
En general, el usuario expresa su pedido en forma de rompecabezas, el problema para nosotros es asegurarnos que realmente nos dio todas las piezas y después de ello ordenarlas.
Solución 1: Invertir tiempo eficiente en el levantamiento de requerimientos
Considerando que el levantamiento inicial de requerimientos generalmente lo realiza el Líder Comercial y no el Líder del Proyecto, se pierde la perspectiva funcional por enfocarse en la perspectiva comercial. En la perspectiva comercial es indispensable obtener claramente las razones por las cuales el cliente NECESITA el sistema y cómo NECESITA qué funcione, ya que ambas partes nos darán como resultado la lista de requerimientos funcionales y no funcionales para poder realizar un dimensionamiento.

Problema 2: Se va conociendo al negocio del cliente conforme se avanza en el desarrollo del sistema.
Lo anterior provoca que el Cliente nos haga cambios de alcance que aunque provengan de su indomable voluntad, generan insatisfacción, más porque si él los solicita los tiene que pagar. Pero también al no haber comprendido el negocio y necesidades del cliente se pudieron haber mal interpretado requerimientos (¿te suena familiar?) que definitivamente los pagará el equipo de desarrollo con tiempo extra y la empresa pagará con rentabilidad.
Solución 2: Invertir tiempo con el cliente en el análisis de las reglas de negocio.
Es vital que se definan las reglas bajo las cuales se rige el área o empresa del cliente para tomar decisiones, ya que conociendo éstas reglas, profundizaremos cuales son las operaciones que controlan a la organización.
Las reglas de negocio comenzarán a amalgamar las perspectivas comerciales y funcionales ya que sustentan los objetivos del negocio que cubrirá nuestro sistema. Hay reglas que son complejas y que es importante conocerlas desde un inicio ya que contienen dependencias relacionadas que pueden impactar severamente al dimensionamiento con el cual estimemos la dimensión del desarrollo.

Problema 3: La cotización está basada en los objetivos a nivel general.
Cuando se presenta una cotización que está basada en cuestiones demasiado generales se tiene una gran ventaja y una gran desventaja: la ventaja es que todos estarán de acuerdo y firmarán muy sonrientemente, la desventaja es que no pasarán mucho tiempo sin que empiece a haber dudas asaltantes del equipo de desarrollo y que al ser respondidas generen un sobre dimensionamiento de lo cotizado.
Solución 3: La cotización debe acompañarse de una descomposición funcional.
Conforme lo que se haya visto con el cliente en las reuniones de levantamiento de requerimientos, deberíamos de ser capaces de trazar sus procesos, áreas funcionales y entregables. Cada una de éstas partes se analiza con el cliente de manera independiente de tal forma que la visión global que tengan ambas partes se la correcta.
La descomposición funcional identifica funciones de alto nivel de una organización o solución y luego separa esas funciones en piezas pequeñas como subprocesos y actividades.
Es mucho más fácil que se logre un entendimiento a detalle con un diagrama que con hojas y hojas de cotización en textos y precios.

Espero éstas 3 problemáticas y soluciones planteadas te hayan ayudado a pensar en cómo mejorarás la próxima vez que levantes requerimientos, yo quedo a sus órdenes para quien guste profundizar o tengan dudas.